Familiaridad es para Don Bosco un elemento clave para ganar el corazón de los alumnos. D. Bosco escribe esta carta desde Roma cuatro años antes de su muerte, durante un viaje para resolver unos asuntos en la Santa Sede. Desde lejos mira su obra y el trabajo realizado durante tantos años y descubre cosas que le llaman la atención y le preocupan: al final de su vida (muere el 31 de enero de 1888), descubre que hay algunos elementos que aún no se han asimilado de su sistema educativo (el sistema preventivo) y teme que no se acabe de entender.